起業と転職どっちで迷うなら｜在職のまま小さく試して向き不向きを確かめる手順

記事執筆／監修：新井一（起業１８フォーラム代表）
最終更新日：2026/06/18

起業と転職で迷ったら、どちらかに決めきる前に、会社に勤めたまま小さく起業を試してみるのが現実的な近道です。向き不向きは頭で考えても答えが出にくく、少し動いてみて初めて見えてくるからです。

転職と起業にはどんな違いがあるのか。自分はどちらに向いているのか。そして「決めきれないまま消耗する」状態から、どう抜け出すのか。この記事では、その判断の道筋を整理して紹介します。

起業と転職で迷ったら、まず「どちらが向くか」を行動で確かめる

起業と転職のどちらが向いているかは、机の上で比べているうちは決まりません。条件を並べて点数をつけても、最後は「やってみないと分からない」ところに行き着くからです。

まずは両者の違いを大づかみに見ておきましょう。違いがはっきりすると、自分がどこに引っかかっているのかが見えてきます。

表のうち、どの「向いている点」に一番心が動くか。どの「負担になりやすい点」を一番避けたいか。そこに、あなたがどちらに傾いているかのヒントが隠れています。収入の途切れだけは避けたいなら転職寄り、裁量の自由に強く惹かれるなら起業寄り、という具合です。

「辞めたい理由」から向き不向きを切り分ける

迷ったときは、まず「なぜ今の会社を辞めたいのか」を一つずつ書き出してみましょう。理由によって、進むとよい方向が変わります。よくある理由は次のようなものです。

「仕事が面白くない」は、業種や職種を変える転職で解消することがあります。一方で「ほかにやりたいことがある」という気持ちは、勤め先を変えるだけでは満たされにくいものです。

「人間関係がつらい」が理由のときは少し注意が必要です。転職で環境が変われば落ち着くこともありますが、転職先でも同じことが起きる場合があります。人が嫌で会社を辞めて、その勢いですぐ起業するのはおすすめしません。起業はむしろ、勤め人のとき以上に相手と折り合う力が問われる場面が増えるからです。

逆に、今の評価は悪くないし人間関係にも不満はないけれど、どうしてもやりたいことがある。給料の枠では満たされず、もっと大きく動きたい。こうした手応えのある不満は、転職では消えにくいものです。組織で働くこと自体が自分に合っていないと感じたら、起業を視野に入れてみましょう。

二者択一で消耗する前に「勤めたまま小さく試す」第三の道

性格も向き不向きも、はっきり言い切れるものではありません。夢の大きさを秤にかけて測ることもできません。だからこそ、転職か起業かを頭の中だけで決めようとすると、いつまでも答えが出ないのです。

そこで現実的なのが、勤めを続けたまま小さく起業を試して、向いているかどうかを体で確かめる道です。収入の柱は会社に残したまま、空いた時間で自分の商品やサービスを世に出してみる。手応えがあれば独立へ、しっくりこなければ働き方を見直す。判断を、机の上ではなく実地に移すわけです。

この道は、いまの環境とも追い風の関係にあります。パーソル総合研究所の調査（2025年）によると、企業が社員に会社の外で稼ぐことを認める容認率は64.3％で、前回調査から3.4ポイント上がりました。

会社の外で収入をつくることを認める空気が、数字の上でも広がっているということです。起業の準備を少しずつ進めても咎められにくい時代になってきました。

始める年齢を不安に思う必要もありません。日本政策金融公庫総合研究所の「2024年度新規開業実態調査」（2024年11月公表）では、開業時の平均年齢は43.6歳で、40代が37.4％と最も多くを占めています。会社で経験を積んでから自分の事業を持つ人が、いまの主流だということです。勤めながら蓄えた知識や人脈が、そのまま起業の元手になります。

勤めているうちに「知・人・金」を仕込むと判断材料が増える

この進め方の強みは、リスクを抑えられることだけではありません。判断に使える材料が、動くたびに増えていくことにあります。

拙著『会社で働きながら６カ月で起業する』では、起業の準備を180日かけて四つの段階で進めていく道筋を紹介しています。最初にマインドを整え、次に商品をつくり、発信で広げ、最後に販売力と信用力を高める。この四段階を、収入の柱がある安心の中で一つずつ通れるのが、勤めたまま試すことの利点です。

同書で軸に置いているのが「知・人・金」という三つのチカラです。この三つを勤めているうちに少しずつ仕込んでおくと、起業に向くかどうかの手触りが自然と分かってきます。知は自分が何で役に立てるかという知識、人は困ったときに声をかけ合える関係、金は無理なく動かせる範囲のお金を指します。

三つを試しに使ってみて、思ったより楽しいのか、思ったより向かないのか。その実感こそが、転職か起業かを分ける一番のヒントになります。

会員・白井さんは「試してから決めた」

起業18フォーラムの会員、白井さん（38歳・メーカーの品質管理職）も、まさに起業と転職のあいだで足踏みしていた一人でした。今の職場に大きな不満はないものの、決められた手順を回すだけの毎日に物足りなさを感じ、転職サイトと起業の本を行き来する日々が半年ほど続いていました。

あるとき白井さんは、辞めてから探すのではなく勤めているうちに一度お客さんを持てばいいのだと、自分で気づいたといいます。そこで品質管理で培った「不良を見抜くチェックの目」を活かし、個人で物販をする人向けに検品の代行を、まずは知人ひとりから引き受けてみたのです。

最初の単価は１件3,000円ほどで、月の売上も２万円に届かない月が続きました。それでも、依頼主から「見落としが減って返品が止まった」と言われたとき、白井さんは会社の評価面談では味わえなかった手応えを感じたと振り返ります。

半年試したいま、白井さんの依頼は知人からの紹介で７件に増えました。依頼主から名指しで頼まれる回数が一件また一件と積み上がるうち、自分の目利きが外で通用するという確かな実感が育ってきたのです。これが、独立に踏み出す決め手になりつつあります。転職という選択肢は、いつのまにか頭の片隅へ遠のいていきました。

勤めながら試すときの現実的な注意点

勤めたまま起業を試すのは、空いた時間にお小遣いを稼ぐのとは少し違います。向き不向きを見極める検証だと捉えると、押さえておきたい点が三つあります。

最初から大きな収入を当てにしない

「始めて１年で年収1,000万円」といった景気のいい話をうのみにして、最初から高収入を狙うと足をすくわれます。そうした話のなかには、儲かるノウハウを教えると称してお金を払わせるものが混じっています。仕事を始める前に材料費や紹介料の名目でお金を求めてくる誘いは、まず疑ってかかりましょう。最初の数か月は売上より「お客さんの反応を集める」ことを目標に置くほうが、判断材料が貯まります。

本業に支障を出さない

会社が特に禁じていなくても、外で稼いでいることを言いふらすのは得策ではありません。気を許した同僚にでも、儲けた話は控えておきましょう。本業がおろそかと見られれば、せっかくの検証が職場で不利に働きます。就業規則の届け出ルールがある場合は、先に確認しておくと安心です。

睡眠を削るほど抱え込まない

ゆくゆくの起業を見据えて熱を入れるのは大切ですが、身体が資本です。睡眠を削るようなオーバーワークは、本業も検証も共倒れにします。朝晩の30分や週末の数時間など、続けられる範囲で線を引いておきましょう。無理なく続いた分だけ、向き不向きのデータも長く取れます。

まとめ｜決めきる前に、小さく一歩を試す

起業か転職かは、どちらが正解と決まっているものではありません。だからこそ、二者択一でどちらかを切り捨てる前に、小さく試して、自分の手応えで選ぶ道があります。試した先に独立が見えることもあれば、いまの働き方を磨き直すという答えに落ち着くこともあります。

今日できることは、いま一番不満に感じている点を一つ選んで、それを「勤めたまま試せる小さな形」に置き換えてみるだけで十分です。

起業１８フォーラム

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迷いは、動いてみると少しずつ輪郭がはっきりしてきます。決めるのは、試したあとでも遅くありません。

記事執筆／監修：新井一（あらいはじめ）起業支援キャリアカウンセラー

起業18フォーラム代表。「会社で働きながら6カ月で起業する（ダイヤモンド社）」他、著書は国内外で全13冊。最小リスク、最短距離の起業ノウハウで、会社員や主婦を自立させてきた実績を持つ。自らも多数の実業を手掛け、幅広い相談に対応している。