会社を辞めるべき？勤めながら起業準備を続ける？在職180日で見極める道

脱サラ退職雇用保険

記事執筆／監修：新井一（起業１８フォーラム代表）
最終更新日：2026/07/14

● 質問

会社を辞めて起業に専念すべきか、それとも今の勤め先を続けながら準備を進めるべきか、ここ何年も答えが出せずにいます。辞めないと本気になれない気もする一方で、家族もいるので失敗が怖い。

どちらから動き出すのが正解なのでしょうか？

起業前質問集

● 回答

会社を辞めるべきか、それとも勤めを続けるべきか。長く迷っているのなら、すぐに辞めないことが、むしろ答えに近づく近道になります。

辞めるかどうかは、退職せずに180日かけて４つの段階を試し、その手応えで見極めるという考え方があります。厚生労働省は兼業に関するガイドラインを示していますが、会社の外での仕事が当然に認められるわけではなく、勤め先の就業規則や許可・届出の手続きが優先します。辞めるか続けるかを、今日この場で決めてしまう必要はありません。

「辞めてから考える」が迷いを長引かせる理由

私が相談を受けるなかでは、辞めてから起業を考えようとする人ほど、時間ができても迷いが晴れにくい傾向があります。退路をなくすと、かえって一つひとつの判断が重くなるからです。

「辞めてから」と「勤めながら」、それぞれの言い分を並べてみます。どちらにも、うなずける理由があります。

「辞めてから」派の言い分：
退路を断てば本気になり、時間をすべてそそげて、中途半端では成功しないという感覚
「勤めながら」派の言い分：
給料という土台があり、失敗しても生活が崩れず、試しながら軌道修正できるという安心

問題は、この二つを「どちらか一方を選ぶしかない」と受け取ってしまうことです。二択だと思い込むほど、決められないまま何年も過ぎていきます。

二択を解く「段階移行」という第３の道

そこでおすすめしたいのが、二択の外に出る進め方です。辞めるか続けるかを先に決めず、順番に試して、答えを自分の中から出していく。これが段階移行という第３の道になります。

拙著『会社で働きながら６カ月で起業する』では、退職せずに180日かけて、次の４つの段階を踏む進め方を紹介しています。

段階１　考え方を整える：
完璧を目指さず、100点でなく20点で外に出す準備
段階２　強みから商品をつくる：
日常の業務や得意なことの棚卸しと、届けられる商品の整形
段階３　届け方を試す：
知人１人に届けるサイズでの、伝え方と集め方の検証
段階４　本当に売れるかを確かめる：
最初の１件を有料で受けた後の、手応えと続けやすさの確認

この180日を歩くと、不思議なことが起きます。続けられるかどうかは、気持ちの強さではなく「物理的に無理がないか」で決まると、拙著でも紹介しています。手応えがあって生活も崩れないなら、辞める判断は自然とついてきます。逆に苦しいなら、それはどこかに無理がある合図です。

辞める道を選んでも支えになる制度はある

「勤めながら試す」を勧めましたが、いよいよ辞めると決めたときのために、公的な支えも知っておくと安心です。

雇用保険の再就職手当は、基本手当の受給資格決定後に事業を開始した場合も、要件を満たせば支給対象になり得ます。所定給付日数を３分の２以上残していれば残日数の70%、３分の１以上なら60%が支給率です。

ただし、待期の経過、残日数、事業を安定して継続できると認められること、申請期限などの条件があり、自動的に受け取れる制度ではありません。自己都合退職などで給付制限がある人は、待期満了後１か月の開始時期にも制限があります。事業準備を始めた日が開業日と判断される場合もあるため、着手前に管轄のハローワークへ相談し、受給を前提に資金計画を組まないことが大切です。

もう一つ、時代の追い風も知っておいてください。

先ほど触れた厚生労働省のガイドラインは、2022年の改定で、会社の外での仕事を許容しているか、条件付きの場合はその条件をホームページなどで公表することが望ましいとしました。対象には、他社に雇用される形だけでなく、事業主や請負・委託として行うものも含まれます。これは企業への公表の推奨であって、個々の活動を許可する規定ではありません。

制度と会社のルール、両方を先に確かめておけば、辞めるにしても続けるにしても、足元が見えて動きやすくなります。

辞める・辞めないを考える前に、まず勤め先の就業規則で、外の仕事の扱いが許可制か届出制かを１点だけ確認してみてください。