フリーランスになりたい会社員へ｜在職中に「試した人」と脱サラした人、１年後に起きた収入の差

記事執筆／監修：新井一（起業１８フォーラム代表）
最終更新日：2026/04/06

「フリーランスになりたい」と思っている会社員の方は、今もどんどん増えています。でも、退職して即フリーランスになった人と、在職中に少しずつ試してから独立した人とでは、１年後の姿がまったく違います。

26年間で60,000人以上の起業を支援してきた経験から、今日は正直にお伝えします。

「退職→フリーランス」にすぐ踏み切った人が直面する現実

退職してフリーランスになることを決意した方が最初に直面するのは、「顧客がゼロ」という現実です。会社員時代には会社の看板で仕事が来ていたことに、辞めてから初めて気づく方が多い。

さらに経済的なプレッシャーも加わります。会社員の時に会社が折半負担していた社会保険料は、退職すると全額自己負担になります。年収や家族構成によりますが、月に数万円から10万円以上のコスト増になるケースもあります（推計）。

この３つが同時に押し寄せてくるのが、脱サラ直後の現実です。

在職中に「お試し期間」を作った人に共通すること

３つのチェックを在職中に済ませておく

在職中に試した人が共通して実行していたことがあります。それは、辞める前に「この仕事は一人で成立するか」を実際に検証していたことです。

参考にしてほしいのが「３つのチェック」というフレームワークです。

この３つをすべてクリアできる仕事が、在職中から試せる最も現実的な起業準備の入口です。反対に、どれか１つでもひっかかるビジネスは、先にその問題を解決してから独立する必要があります。

「受注１件」を在職中に作っておく意味

在職中に試した人と脱サラした人の最大の違いは、「退職する時点で受注があるかどうか」です。実際の仕事を受注した状態で退職することは、顧客ゼロの状態で辞めることと比べて、精神的な安定度がまったく違います。売上が小さくても、「自分のサービスを買ってくれる人がいる」という事実が独立への自信の根拠になります。

起業18会員さんの「お試し経験」から見えてきた傾向

起業18フォーラムの会員さんを見ていると、専門代行・ビジネスサポートやビジネス・キャリア指導のような分野で独立した方に、「在職中に試した人」が多い傾向があります。

共通しているのは、まず週末や夜間に小さな案件を受けてみること。最初は知人の会社のちょっとした仕事でも構いません。その積み重ねが「自分のサービスの価格感」と「誰が買ってくれるか」という肌感覚を育てていきます。これは独立後には絶対に手に入らない在職中だけの特権です。

「会社員のまま試す」ことが最強の起業準備になる理由

健康保険、厚生年金、傷病手当、雇用保険。これらはすべて会社員のうちにしか使えない安全網です。会社員のまま起業準備を進めている間は、この安全網の上に乗りながら「失敗が許される環境」でチャレンジできます。

「早く辞めたほうが本気になれる」という考え方には注意が必要です。本気かどうかは辞めるかどうかで決まるのではなく、在職中に行動しているかどうかで決まります。

次のステップ：「試す」ことから始める起業準備の設計

フリーランスを目指しているなら、「辞めてから考える」よりも「辞める前に受注する」という順番で動いてみてください。最初の１件を在職中に取ること。その経験が独立のタイミングを自分で決められる力を与えてくれます。

どんなビジネスを試すべきか、自分の棚卸しの仕方がわからない方は、一緒に考えていきましょう。

記事執筆／監修：新井一（あらいはじめ）起業支援キャリアカウンセラー

起業18フォーラム代表。「会社で働きながら6カ月で起業する（ダイヤモンド社）」他、著書は国内外で全13冊。最小リスク、最短距離の起業ノウハウで、会社員や主婦を自立させてきた実績を持つ。自らも多数の実業を手掛け、幅広い相談に対応している。