独立した先輩から「後悔した」と言われました。何を聞いておけば回避できますか？

記事執筆／監修：新井一（起業１８フォーラム代表）
最終更新日：2026/04/29

● 質問

独立した先輩と話したら「後悔した」とこぼされて少し動揺しています。

自分も会社員のまま起業準備を進めていますが、独立した人が後悔しやすいのはどんなパターンなのでしょうか。何を確認しておけば回避できますか？

● 回答

独立後の後悔パターンは、起業18フォーラムの支援現場から見ても、ほぼ共通の４タイプに分類できます。中小企業白書（2002年）でも個人事業主の廃業率は１年目で37.7%、３年目で62.4%とされており、後悔の多くは「準備不足の領域」と重なります。

「起業の７つの壁」と後悔の重なり

拙著『起業がうまくいった人は一年目に何をしたか？』に「起業の７つの壁」という考え方が出てきます。お金がない・スキルがない・アイデアがない・自信がない・今じゃない・何から始めたらいいかわからない・時間がない、の７つです。後悔は、このうち未解決のものが独立後に同時に襲ってきたときに起こりやすいパターンです。

先輩から聞いておきたい３つの質問

後悔した先輩から学ぶときは、抽象的な感想ではなく、具体的な数字と時系列を聞き出すと、自分への教訓に変換しやすくなります。「いつ・いくら・何をして・何が崩れたか」をメモするだけで、自分の準備項目が一気に見えてきます。

独立した先輩の言葉は、ネガティブに聞こえても貴重な情報源です。「後悔した」を「自分が同じことをしないために必要な準備リスト」に翻訳できれば、相手も話してよかったと思えるはずです。

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後悔のパターンを知ることは、後悔を避ける近道です。退職前に売上見込みと家族合意を整えてから、独立のタイミングを決めていきましょう。

記事執筆／監修：新井一（あらいはじめ）起業支援キャリアカウンセラー

起業18フォーラム代表。「会社で働きながら6カ月で起業する（ダイヤモンド社）」他、著書は国内外で全13冊。最小リスク、最短距離の起業ノウハウで、会社員や主婦を自立させてきた実績を持つ。自らも多数の実業を手掛け、幅広い相談に対応している。