転職か起業準備かで迷っています。40代会社員が知っておくべき判断基準とは？

記事執筆／監修：新井一（起業１８フォーラム代表）
最終更新日：2026/03/28

● 質問

40代の会社員です。今の会社に将来性が感じられず、転職か起業準備かで迷っています。転職した友人の話を聞くと「転職して後悔している」という声も多くて。起業のほうがリスクが高いイメージがあるのですが、実際どちらが正解なのでしょうか？

● 回答

「転職のほうが安全で、起業はリスクが高い」というのは、もう半分しか当てはまりません。正直に言います。2026年現在、転職後に年収が下がる・仕事内容が合わないと後悔するケースは増えており、一方で会社員のまま小さく起業準備を始める人が増えています。どちらが「正解」かは状況によりますが、判断基準は明確にお伝えできます。

「転職 vs 起業準備」の本質的な違い

転職と起業準備は、「リスクの種類」が根本的に違います。転職のリスクは「環境が変わった後にわかる」リスクです。入ってみて初めて、社風が合わない・仕事内容が想像と違う・年収が下がった、ということがわかります。

一方、会社員のまま起業準備を始める場合は、本業収入を保険にしながら「小さく試せる」という構造的な優位性があります。失敗しても生活は守られる。これが最大の違いです。

40代で転職を後悔する人に多いパターン

26年間の支援経験の中で、40代で転職した後に後悔する方には、ある共通パターンがあります。

「今の職場が嫌だから転職する」という動機だけで動いた場合、転職先でも同じ不満が出てくることが多いのです。⚠️ 転職は「逃げ場」ではありません。職場を変えても、自分の立場・働き方の本質が変わらなければ、同じ問題が再び起きます。

判断の基準：あなたは今、何を求めていますか？

転職か起業準備かの判断は、「今の不満の原因がどこにあるか」で変わります。

もし不満の原因が「今の会社の制度・待遇・業種そのもの」にあるなら、転職は有効な選択肢です。でも、「会社員という働き方そのものに限界を感じている」「自分の力で何かを作り上げたい」という気持ちが強いなら、転職してもその気持ちは消えません。

「会社員を続けながら起業準備を始める」という選択肢は、転職でも起業一択でもない第３の道です。どちらかに無理に決めなくていい。まず起業準備を小さく始めて、感触を確かめてから判断するのが最もリスクの低い選択です。

転職か起業準備かの判断は、個人の状況や価値観によって変わります。迷ったまま時間だけが過ぎてしまうのが最ももったいない。安心してください。答えは必ず見えてきます。

記事執筆／監修：新井一（あらいはじめ）起業支援キャリアカウンセラー

起業18フォーラム代表。「会社で働きながら6カ月で起業する（ダイヤモンド社）」他、著書は国内外で全13冊。最小リスク、最短距離の起業ノウハウで、会社員や主婦を自立させてきた実績を持つ。自らも多数の実業を手掛け、幅広い相談に対応している。