「あと５年早く起業準備を始めていれば」と後悔している会社員へ｜その後悔をキャリアの転換点に変える方法

記事執筆／監修：新井一（起業１８フォーラム代表）
最終更新日：2026/04/08

「あと５年早く動いていれば」と思ったことがあるのなら、それはむしろ有効なサインです。後悔というのは、本気でやりたかったことの裏返しです。やりたくなかったことを後悔する人はいません。

起業準備をしなかった後悔を抱える会社員に共通しているのは、「本当はやりたかった」という強い気持ちが今も残っていることです。

26年間で60,000人を支援してきた中で、後悔からスタートして動き出した人が、実は最も速く軌道に乗るケースを数多く見てきました。

後悔の正体は「まだ諦めていない」というサインである

「もっと早く動いておけばよかった」という後悔には、２種類あります。ひとつは、過去を振り返って自分を責め続けるタイプの後悔。もうひとつは、「だから今やる」という前向きな動機になるタイプの後悔です。

どちらになるかは、後悔の使い方次第です。過去は変えられません。でも、後悔の活かし方は今から変えられます。

「10年前に動いていれば」という後悔と「今日から動けば10年後の自分に後悔させない」という決断は、同じ感情から生まれます。後悔を「証拠」として使うのです。「自分は本当にやりたかった」という証拠として。

後悔が多い人ほど、動き出すと速い

面白いことがあります。後悔を強く持っている人は、動き出すとエンジンのかかりが速いのです。理由は明確です。「なぜやるのか」がすでに自分の中にあるからです。

動機が曖昧な人は、少し壁にぶつかると立ち止まります。でも後悔が原動力になっている人は、その壁を「あの時できなかった自分への返答」として乗り越えようとします。後悔は、深ければ深いほど強い燃料になります。

後悔から動き出した会員さんの共通パターン

起業18フォーラムの会員さんの中には、「後悔」を起点に動き出した方が多くいます。共通しているのは、最初の一歩が「完璧なプランを作ること」ではなく、「まず誰かに話してみること」だった点です。

後悔には「動けなかった理由」が詰まっています。「お金の余裕がなかった」「子育てが忙しかった」「職場でバレるのが怖かった」。それらは今も同じ課題かもしれません。でも、今の自分はあの頃より少しだけ多くの経験を持っています。

後悔を持つ会社員は、「何をやりたいか」がすでにある程度見えています。問題はそれを「どう始めるか」だけです。最初の問いへの答えを持っている分、スタートは有利です。

「別の選択肢を持つ」という発想の転換

後悔を語る会社員に、私がよく使う問いかけがあります。「もし今の会社以外に、もう１本の道があったとしたら、今の仕事への向き合い方は変わりますか？」という問いです。

多くの方が「変わると思う」と答えます。逃げ道があると知るだけで、追い詰められた感覚が消えることがあります。これが「別の選択肢を持つ意義」です。

起業準備は、「今すぐ会社を辞める準備」ではありません。「もう１本の道を作っておく準備」です。この発想の転換が、後悔をエネルギーに変える最初のステップになります。

「遅い」は思い込みである

「50代から起業準備を始めるのは遅すぎる」という声もよく聞きます。でも、実際に動き出した50代の会員さんの多くは「もっと早く知りたかった」ではなく「今知れてよかった」と言います。

50代には会社員としての経験が蓄積されています。信用もあります。人脈もあります。これは20代にはない強みです。若さで失っているものがある分、積み上げてきたものがある。それが起業準備の「資産」になります。

遅いかどうかを決めるのは年齢ではなく、動き出すかどうかです。後悔の重さが大きいほど、その一歩は力強いものになります。

後悔を「使える資産」に変える最初のステップ

後悔をエネルギーに変えるためのステップを、シンプルに整理します。

長年の支援の中でわかったことがあります。「完璧なタイミングを待っていた人」は永遠に動けませんでした。「後悔を抱えたまま動き始めた人」は、動きながら課題を解決していきました。

後悔は恥ずかしいものではありません。本気でやりたかった証拠です。その証拠を使って、今日から動いていきましょう。

記事執筆／監修：新井一（あらいはじめ）起業支援キャリアカウンセラー

起業18フォーラム代表。「会社で働きながら6カ月で起業する（ダイヤモンド社）」他、著書は国内外で全13冊。最小リスク、最短距離の起業ノウハウで、会社員や主婦を自立させてきた実績を持つ。自らも多数の実業を手掛け、幅広い相談に対応している。